withは「ぴったり一緒にくっついている」感覚と捉えれば応用がきくのではないでしょうか。そこから派生して「～に関連して」「～の手段で」という意味も生じてくるように感じます。
だから何かの行為に向かってポジティブ、前向きな印象を受けますね。
一番単純で親しみやすい例は「～と一緒に」ですね。
I played with my friends.（友達と一緒に遊びました）
（１）話についてきていますか（言っている意味がわかりますか）
Are you with me?
まさにwith me＝私にピッタンコの状態であったかどうかを尋ねている感じですよね。例えば話をきいていなかった、あるいは分からなかったときには；
Sorry, I was not with you.（ごめんね、聞いてなかった）
というふうに使えます。
（２）その山は雪で覆われていました。
The mountain was covered with snow.
この英文を「雪と一緒に」と訳すと日本語の意味が通じなくなってしまいますね。
そうではなく「雪がぺったんこ一緒にある状態で」とイメージすれば、雪によって覆われている、というのがしっくりきますね。
（３）あなたは彼女と同じ意見ですか。
Do you agree with her?
もちろんagreeといえばagree with（人）で「（人）のいうことに賛成する」と暗記してかまいませんが、with=ぺったんこ一緒で、という感覚も思い浮かべると定着しやすいかもしれませんね。ちなみに何か意見そのものに賛成する場合は
agree to ですね。
I agree to his proposal.（彼の提案に賛成します）
彼そのものよりもクールに提案の内容に賛成している感じがしますね。
（４）今はお金の持ち合わせがありません
I have no money with me now.
もしもwith meがなく単純にI have no money.ならば（この場だけでなく）私にはお金がない、という意味に受け取れます。have=所有する、でしたね。
例えばI have a dog.ならば「私は犬を飼っている」という意味で、その場に犬がいなくてもよかったですね。さて、with＝ぺったんこ一緒ですからmoney with meということは「私とくっついているお金」それが今は無いのですから「持ち合わせがない」ということになるわけですね。
（５）私は彼とは無関係です。
I have nothing to do with him.
これはよく使われる慣用句でnothing to do with～で、～と無関係という意味になります。つまりこの場合には「彼とぴったんこしていることがnothing」と解釈すればいいですね。
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