aboutの基本的な語感は「～の周辺」ということになります。
そこから派生してabout～で「～について」という意味も持ちます。
しかしon～も、やはり「～について」として使われます。
その違いはなんでしょうか？
onの語感は「～に接触している」でしたね。だから onの方がつながりが強いと考えていいでしょう。
例えば a book about sports と言えば「スポーツ関連の本」となりますが a book on sportsならば「スポーツの専門書」ということになります。
（１）君の言っていることはよく分からない。
I don’t know what you are talking about.
「～について話す」はtalk about もあればtalk on もあります。
一般的な漠然として話題としてはaboutですが、もし専門的にそれに突っ込んで話したならばonが適切です。
He talked on literature.（彼は文学について講演した）
（２）考えておきます。
I’ll think about it.
これは曖昧表現を好む我々日本人にピッタリの表現ですから、是非覚えておきましょう。yes, noを即座に答えたくないときに便利ですね。
しばらく離れていた恋人にはこんな風にいうのもいいでしょう。
I’ve been thinking about you.
（君のことをずっと考えていたんだ）
（３）心配してくれてありがとう。
Thanks for worrying about me.
私のことは心配しないで、ならばDon’t worry about me.
一般的に「心配しないで（くよくよしないで）」ならば単純にDon’t worry.もよく使われますね。
（４）あなたの仕事のどんなところが好きですか。
What do you like about your job?
例えば日本に滞在している人に
What do you like about Japan?
（日本はいかがですか）
と尋ねてさしつかえありません。
（日本について好きなことが前提みたい…）と我々は躊躇してしまいますが、そこは文化の違いなのでしょうね。
（５）彼は私と同じくらいの年齢です。
He is about my age.
aboutが「周辺の」という語感から「およそ」という意味につながることは想像できますよね。
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