Guess what! Judy just got married to Mike.
（ねえねえ、ジュディとマイクが結婚したのよ）
guess whatの直訳は「何だか想像してごらん」ですが、それほど深い意味ではなく、それよりむしろ「びっくりすること」を伝えたいときのつなぎ言葉と考えればいいでしょう。
軽いつなぎ言葉としてはYou know.（ねえねえ）もありますね。
guessは「推測する」から「思う」という意味でもよく使われます。
I think so. = I guess so.（そう思うよ）
guessの発音はゲスで言いにくいかもしれませんが慣れてくださいね。
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視覚障害者の方のために「画像認証をはずす」運動
よっちゃん先生（大森善郎）
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